高考化學最后沖刺專題九同分異構體等問題的梳理和綜合

[例1] （2004年南通市高三測試題）下圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質的推斷不正確的是（  ）

A．分子中可能含有羥基      B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基      D．該物質的分子式可能為C3H6O3

[解析]答案為C。中學化學課本中有許多分子結構的模型圖，主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結構模型的認識，既需要一定的空間想像能力，也需要有關分子結構的基礎知識。這樣命題可以測試考生對分子結構和空間思維能力。

先觀察題給模型，可得該模型所表示的分子中有三種原子（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），再根據有機化合物中原子形成共價鍵的規律來分析處理觀察結果，黑球應該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。

[例2]（2004年上海高考化學試題）某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環外不含其他環）中不可能有（  ）

A.兩個羥基         B.一個醛基        C.兩個醛基        D.一個羧基

[解析]答案選D。考查同分異構體的判斷能力。同分異構體是一個重要概念，可以說同分異構體問題實際上是有機物結構問題，考查同分異構體的試題可觸及到有機化學中的任何一塊內容。以“根據分子式判斷同分異構體”形式編制試題是考查同分異構體概念的常見題型。

根據題給分子可判斷分子中只有一個苯環，由此入手可以寫出如下所示的結構簡式： 、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。

[例3]已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是（  ）

（A）分子中至少有9個碳原子處于同一平面上

（B）分子中至少有10個碳原子處于同一平面上

（C）分子中至少有11個碳原子處于同一平面上

（D）該烴屬于苯的同系物

[解析]要判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題給分子的空間結構。題給分子看起來比較復雜，若能從苯的空間結構特征入手分析就容易理解其空間結構特征。分析這一分子的空間結構時易受題給結構簡式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，就容易將“一個苯環必定有12個原子共平面”的特征推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環為中心分析，這個苯環上的6個碳原子、直接連在這個苯環上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面。所以答案為C。

[例4]2002年諾貝爾化學獎的一半獎金授予了瑞士科學家庫爾特維特里希，以表彰他“發明了利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。核磁共振技術是利用核磁共振譜來測定有機化合物結構，最有實用價值的就是氫譜，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個共振峰，兩個共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個峰，三個共振峰之間的面積比為3:2:1。

（1）請寫出分子式C4H8在HNMR譜中兩個峰面種為3:1的化合物的結構簡式______。

（2）C4H10的HNMR譜有兩種，其中作液體打火機燃料的C4H10的HNMR譜的兩個峰的面積比為__________，結構簡式__________；其同分異構體的兩個峰的面種比為_________，結構簡式為________________________。

[解析]題示信息“乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個共振峰，兩個共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個峰，三個共振峰之間的面積比為3:2: 1”中可得出兩個結論：一是有機分子中氫原子和種類數跟HNMR中共振峰個數相等；二是共振峰的面積比與有機分子中各類氫原子個數有關，如乙醚分子（CH3CH2OCH2CH3）中，兩類氫原子的個數比為3:2，所以兩個共振峰的面積之比為3:2。

所以答案為：

（1）分子式為C4H8的

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